Nnato a Luino il 23 marzo 1913, frequentò irregolarmente e senza troppo successo gli studi almeno fino alla fine degli anni '20, quando si allontanò da Luino e iniziò una sorta di apprendistato di vita. Prima si recò a Milano, poi viaggiò in Francia, a Lione, Nizza e Parigi. In questi anni iniziò la lettura degli autori che furono poi i suoi preferiti: Boccaccio, Manzoni, Beaudelaire e Dostojevski.
Nel 1931, di ritorno a Luino, riprese gli studi e conseguì la licenza. Quindi ottenne un posto nell’amministrazione giudiziaria ed iniziò il proprio impiego in pretura. Trascorreva il molto tempo libero lasciatogli dal lavoro al caffè tra gli ozi , il biliardo e il tavolo delle carte, le letture. Ebbe molte avventure galanti.
Venne richiamato sotto le armi nel 1940, ma fu congedato pochi mesi più tardi. Ritornato a Varese, fuggì in Svizzera all’inizio del 1944 per evitare l’arresto decretato dal Tribunale speciale per i suoi sentimenti antifascisti.
Di nuovo in Italia verso la fine del 1945, pubblicò in quell’anno la raccolta di poesie Incantavi, seguita da altri due libri di prose. Animato da una sensuale passione per la vita e per l’avventura erotica, da ciò trasse materia ed ispirazione per le sue opere.
Il primo importante riconoscimento come scrittore di narrativa giunse nel 1962 con Il piatto piange, romanzo basato sul racconto delle partite a carte e delle avventure amorose di un gruppo di giocatori d’azzardo nella Luino del periodo fascista, ambientazione comune ad altre sue opere.
Seguì La spartizione (1964), storia di un impiegato pubblico alle prese con tre sorelle luinesi, nubili, poco piacenti ma danarose, morbosamente religiose, che faranno del sesso lo strumento di sopraffazione del protagonista.
Negli anni successivi pubblicò: Con la faccia per terra (1965); Il balordo (1967); L’uovo al cianuro e altri racconti (1969) nel quale forse sono raccolti i suoi racconti migliori; I giovedì della signora Giulia (1970); Il pretore di Cuvio (1973); Sotto la sua mano (1974); La stanza del Vescovo (1976) dove raccontava le avventure di un navigatore sulle acque del Lago Maggiore, da alcuni considerato il punto di passaggio dalla dimensione del racconto, che fino ad allora era sembrata essergli la più congeniale, a quella del romanzo.
La bibliografia degli anni successivi comprende: Il cappotto di astrakan (1978); Una spina nel cuore (1979); Vedrò Singapore? (1981); Viva Migliavacca e altri 12 racconti (1982); Il capostazione di Casalino e altri 15 racconti (1986). Nel 1978 diede alla stampa una biografia di Gabriele D’Annunzio e curò a più riprese la pubblicazione delle opere di Giacomo Casanova.
Piero Chiara è morto a Varese il 31 dicembre 1986. A lui è dedicato il Premio letterario Piero Chiara, organizzato dal 1989 dal Comune di Varese.
Chiara è stato uno scrittore dai riferimenti colti, di grande abilità nel raccontare storie e nell’intrecciare le trame dei racconti e le vicende dei personaggi. Egli ha saputo offrire un quadro della provincia lombarda vitale, approfondendone gli aspetti meno evidenti, tragici o comici. Insieme alla sua scrittura fluida e godibile, ciò ha dato ai suoi libri un successo di pubblico indiscutibile.
Dai suoi romanzi sono stati tratti film di successo. Vanno ricordati, tra gli altri, Venga a prendere il caffè da noi tratto da La spartizione con la regia di Alberto Lattuada (1971), e La stanza del vescovo (1977) con la regia di Dino Risi.